Partenza da Ancona, Jesi, Moie, Fabriano diretti a Pienza, arrivo alle ore 9,30 circa, incontro con la guida e visita di Pienza, piccolo gioiello della Val d’Orcia, nota come la città di Papa Pio II che qui nacque nel 1405. Una volta divenuto Papa, volle trasformare il suo umile paese natale in un tesoro urbanistico-architettonico. Proseguimento per Montepulciano, visita con guida di questo borgo toscano che conserva tutto il suo fascino medievale. Pranzo in ristorante. Pomeriggio tempo libero per i Mercatini Natalizi allestiti in Piazza Grande. Ore 18,00 circa partenza per il rientro con cena libera lungo il percorso.