Partenza da Ancona, Jesi, Fabriano, collegamenti vari, diretti verso le splendide colline della val d’Orcia. Arrivo a Pienza incontro con la guida e visita. Pienza è il centro più noto della Val d’Orcia ed è nota come la città di Papa Pio II, al secolo Enea Silvio Piccolomini che qui nacque nel 1405. Proseguimento per Montepulciano, uno dei borghi più belli d’Italia, noto per la celebre produzione del Vino Nobile di Montepulciano e definito perla del ‘500 per la raffinatezza delle sue architetture. Pranzo libero; pomeriggio tempo a disposizione da trascorrere nel centro storico dove sono allestiti in ottanta casette di legno dei festosi Mercatini Natalizi, che propongono oggetti di artigianato, decori e addobbi, prodotti alimentari, abbigliamento e tanto altro ancora nella magica cornice di Piazza Grande e delle vie principali. Alle ore 18,00 circa partenza per il rientro, cena libera lungo il percorso.