Partenza da Ancona, Jesi, Fabriano, collegamenti vari, diretti a Cortona, visita con guida di questo incantevole borgo racchiuso da una cinta muraria in cui ancora oggi sono visibili tratti etruschi e romani. Cortona è stata costruita su di un colle e questa posizione sopraelevata le consente di ammirare gli splendidi paesaggi della Valdichiana. Il centro di Cortona si sviluppa attorno alla Piazza della Repubblica sulla quale si affaccia il Palazzo Comunale. Pranzo in ristorante. Pomeriggio dedicato alla visita di Castiglione del Lago che sorge sulle sponde occidentali del lago Trasimeno. Il suo nome deriverebbe dal termine Castellum Leonis ossia Castello del Leone, la struttura difensiva che caratterizza il borgo. Alle 18,00 circa partenza per il rientro con cena libera lungo il percorso.